Odznacz ukrywanie rozszerzeń. Wątpię aby były to takie same nazwy. Chyba, że jeden nazywa się folder.
jpeg a drugi folder.
jpg - wszak wyświetlone zostaną w taki sam sposób przez explorer windy.
Może ten Twój Winamp akurat nie widzi *.jpeg i dlatego jest nie widoczny. Taka teoria kosmologiczna moja.
---
Jak zmieniasz nazwę katalogu nadrzędnego to wtedy ustawienia widoku dla wszystkich katalogów w środku się zmienia na defaultowy.