Co z tego, że zmieniasz nazwę, jak explorer przepisze Ci to rozszerzenie. Odznacz "ukryj rozszerzenia dla znanych typów plików" i się wyjaśni (nie rozumiem jak można mieć to w ogóle włączone.
). Albo zrób jak Prometeusz radzi.
Wracając do jpegów. Jest kilka ich rodzai i wcale nie mam na myśli stopnia kompresji. ;] Obecnie jednak każde liby sobie radzą z każdym i IMO Twój problem nie ma z tym nic wspólnego. Ot taka ciekawostka.