Myślę, że będzie tak jak pisze kolega powyżej... ewentualnie żeby to uprościć to musiałbyś sobie stworzyć plik .bat dodający wpis do rejestru z ustawieniami po podłączeniu słuchawki i odpalający skype...
Przychodzi mi jeszcze jedno do głowy, żeby odnaleźć klucz /e rejestru odpowiadający za to i zablokować je z właściwymi ustawieniami poprzez uprawnienia i odłączyć słuchawkę i sprawdzić co stanie się po podłączeniu