[sobrus]

Nie wiem czy dobrze Cie zrozumiałem, ale to się robi właśnie chrootem.

Uruchamiasz live cd, montujesz dysk w katalogu powiedzmy /mnt i dajesz

chroot /mnt

i w tym momencie jesteś już (przynajmniej w konsoli) w swoim systemie na HDD, mimo że uruchomiłeś początkowo inny.

Coś w ten deseń. Może wystarczy wtedy zrobić

grub-install
update-grub

i po problemie, o ile masz oczywiście prawidłowy dysk wpisany w plikach które wymieniłem.

W końcu ten system który klonujesz na nowy dysk wcześniej działał. Jedyne co się zmieniło to identyfikator urządzenia, reszta zostaje jak było.
Nawet UUID partycji root jest ten sam, bo to przecież klon - więc chyba nawet fstab zostaje.
Więc moim wiele zmieniać raczej nie musisz, być może tylko devices.map. Ale to trzeba sprawdzić oczywiście.